弘安4年(1281年)宇都宮貞綱によって築城されたといわれるが定かではない。 蒙古襲来に備え執権北条氏から山陽道警護のため、下野の宇都宮氏が築城して籠ったといわれる。
享徳2年(1453年)伊勢新左衛門行長が六庄三百貫の知行を得てこの地に下向し高越山城を居城とした。戦国時代に小田原を拠点とした小田原北条氏の祖、北条早雲は伊勢盛定の子としてこの地で誕生したと云われる。
高越山城は標高172.3mの高越山山頂に築かれており、現在は公園として整備されている。
山頂の主郭は一段小高い土壇があり、ここに高越城の碑や北条早雲誕生之碑などが建てられている。この主郭を中心に東、南、北の三方に曲輪がある。東下の曲輪iiiから東へ降りて行く道の途中に石組井戸がある。
北尾根は鞍部付近に曲輪vがあるが、この曲輪は林道によって西側が大きく破損している。
車の場合は公園北側に大きな駐車場があり、そこまで車で行くことができる。
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