築城年代は定かではないが天文年間(1532年〜1555年)はじめに筒井順昭によって築かれたと云われる。
筒井順昭が筒井城(平城)の詰城として筒井山ノ城を築いたが、これが椿尾上城であったと考えられている。
永禄2年(1559年)松永久秀によって筒井城が陥落すると筒井順慶は国中から追われた。このときも椿尾上城は筒井方の城として拠点の一つとなっている。
椿尾上城は標高528.7mの城山山頂に築かれており、主郭には五社大明神が祀られ登山道が整備されている。
三角点のある東端最高所が主郭Iで、そこから北西に伸びた尾根まで広い曲輪群が続いており、大規模な山城となっている。曲輪や堀の側面には至る所に石積が確認できる。尾根を完全に遮断するような堀切は認められず、南側に畝状竪堀群を多用していることから、南から攻められることを想定した縄張と考えられる。
主郭Iは南北二段で北側に高土塁がある。南の曲輪群IIとは横堀15で区画されており、西端の土橋部分が虎口1となる。
曲輪群IIは最高所のII1を中心として削平地があり、北側に虎口2がある。この虎口2は右折れで入りさらに左折れで入る構造で、正面には大きめの石を設けてある。
堀切13は岩盤を削った大規模な溝であるが、後世の改変のようにも見え、その先に曲輪IIIがある。 曲輪IIIはほぼ土塁囲みの曲輪で、西辺は屈曲して南西隅が突出し、外側は横堀12となる。この横堀12も北端と南端は尾根を遮断するようにはならない。 曲輪IIIの内部にはため池のような窪地があり、最高所の北東部は櫓台状になって社が祀られている。また南東隅には現在の登山道が接続しており、この部分に低い土塁がある。
曲輪IIIから西へ伸びる尾根には曲輪群IVが整然と並び、北下には虎口3に繋がる曲輪Vを見下ろす形になっている。
曲輪Vの南西隅には虎口3があり、外枡形状の空間を備えている。ここから北西尾根に下ると北側は巨大な竪堀状地形10があり尾根を狭くしている。ここから北へ伸びた尾根には曲輪群XIと曲輪群XIIがあるが、削平されているものの切岸は甘く堀を伴わない。
西端の畝状竪堀群8は尾根に沿って二条の竪堀が伸び、そこから両脇に竪堀を落としている。一部の堀は山道として利用されており、下方には堀切9がある。
竪堀群7、竪堀群4は曲輪直下から斜面に伸びている竪堀群で不明瞭ながら幅広の竪堀群が設けられており、下方には畝状竪堀群6がある。畝状竪堀群6は緩斜面に整然と並んだ竪堀群で見応えがある。東端は現状緩斜面になっており何もないが、堀切5が設けられている。
畝状竪堀群2は林道で分断されているが南の谷筋に向かって竪堀が伸びている。
曲輪VIIIは東西両端に堀16、堀17がある。堀16のあたりは土塁も付いて虎口のようにも見えるが下に続くような道はない。元々16、17が繋がる堀切であったものを埋めて現状のような地形になったのではないだろうか。
南の中畑町側から城山方面に向かって登っていく車道の終点まで車で行くことができる。
車道の終点はチェーンで通行止めになっているが、その脇から山へ入る林道があり、それに従って行くと城山に至る。
最寄り駅(直線距離)