築城年代は定かではないが長沢氏によって築かれたと云われる。
織田信長の部将明智光秀の丹波攻略で笑路城も度々攻められたが、最終的には法貴山城麓の「明智戻り岩」にて長沢重綱と明智光秀が対面し所領を安堵されたという。
笑路城は昭和池と皿谷池の間、東西に伸びた標高414mの松尾山山頂に築かれている。
主郭は山頂にあり鉄塔が建っている。主郭の中央には東西に分断するように石塁があり、中央櫓跡と記されている。その南端には天守台とも呼ばれる櫓台があり、脇に桝形虎口を持っている。主郭から東へ伸びた尾根には段々と曲輪が連なり、東端は少し高く土塁で囲まれた小郭になり、東尾根は堀切で遮断している。東端の小郭の南側には虎口があり、周辺には石積が残る。
主郭から西へ伸びた尾根は浅い堀切で遮断し、その西側に切岸の曖昧な曲輪があり、西端は雛壇状に段々になっている。
登山口は北麓にあり、国道沿いの「犬甘野口」のバス停から続く農道の先に「丹波笑路城跡」の道標が出ている。(地図)
入口には「山菜採り禁止」の札がかかっており、訪れる時期は選んだ方が良いだろう。
最寄り駅(直線距離)