築城年代は定かではないが飯島氏のよって築かれたと云われる。 飯島氏は片切氏の支流である。
甲斐の武田氏が侵攻すると飯島氏はそれに従った。天正10年(1582年)織田信長の軍勢が伊那へ侵攻すると、飯島民部少輔と小太郎父子(あるいは兄弟)は大島城に籠もった。大島城が落城すると仁科盛信が籠もる高遠城へ入りここで討死したという。
飯島城は天竜川西岸の段丘にあり、南に子生沢川、北に相の沢川が流れた台地に築かれている。
城域は広く、主郭部は西岸寺のある台地の南東端にあり、ここから東へ伸びた丘陵へ城域は拡がり、東端は天竜川近くの城山まで続いている。
主郭は西岸寺から続く農道の終点にあり畑となっている。北西背後の尾根を土塁と大堀切で遮断して主郭としており、土塁の上に案内板が設置されている。
東の城山へは「前の田」、「古城」などと呼ばれている果樹園を通って行くが、この途中にも空堀がある。城山には稲荷社が祀られているようであるが、夏草が生い茂って参道が埋もれており未確認である。
主郭は西岸寺から続く舗装された農道を走る。駐車場はないのでお寺に駐めて歩くのが無難である。
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