康暦元年(1379年)小山城主小山義政が支城として築いたのが始まりとされる。
元亀4年(1573年)犬飼康吉のとき、宇都宮氏によって攻められ落城したという。
、犬飼城は姿川にそって南へ伸びた段丘の南端に築かれている。台地の北側は田畑になっているものの、南端の本丸・二ノ丸は良く残っている。
段丘の南東端に方形区画の本丸を置き、周囲に空堀を巡らせて台地から切り離す。本丸の北西側が西に張り出し横矢になっている。北から西側にかけて覆うように二ノ丸、さらに外側に空堀を配す。本丸と二の丸は本丸の南西端に土橋が架かっている。
聖山公園・うつのみや遺跡広場のある台地の南端が城跡。公園とはまったく関係なく、南端部分にひっそりと残っている。
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