天文元年(1532年)に山室常隆によって築かれたと云われる。 山室氏は源為朝の子孫を称し山室城を居城としていた国人であったが、常隆の時に飯櫃城を築いて居城を移し、武射郡四十八ヶ村を領したという。

常隆のあとは山室氏勝そして山室光勝と三代続いたが、天正18年(1590年)光勝の時、豊臣秀吉の小田原征伐で徳川家康の家臣保科正俊の軍勢によって攻め落とされ、山室氏は滅びたという。

飯櫃城は高谷川の西岸の台地の東端に築かれており、 飯櫃集落の蓮福寺の南にある高野神社参道入口付近に石碑が建っている。この城山の北側付近は「根古屋」と呼ばれ居館があった所と見られている。

台地の上は開墾されて畑となっているが、比較的縄張りをよく残しており、空堀で区画された大きな曲輪が三つ確認できる。曲輪は南東端、それを北から西へ取り囲むような曲輪、そしてその西の曲輪である。

最寄り駅(直線距離)
3.4km 芝山千代田駅
5.0km 成田空港（第１旅客ターミナル）駅
5.4km 東成田駅
5.7km 空港第２ビル（第２旅客ターミナル）駅
5.8km 空港第２ビル（第２旅客ターミナル）駅

付近の城(直線距離)
1.1km 上総 岩山城
2.0km 上総 大台城
3.0km 上総 田向城
3.4km 上総 山中城
4.2km 下総 多古陣屋
4.5km 下総 飯笹陣屋
5.0km 下総 志摩城
5.3km 下総 分城
5.9km 下総 並木城
6.1km 下総 土橋城
6.3km 下総 久保城
6.7km 下総 中城
6.8km 下総 物見台城
6.9km 上総 山室城
7.1km 下総 土やぐら城
7.3km 下総 駒井野城
7.6km 下総 寒風城
7.6km 下総 吉田陣屋
7.7km 下総 大堀城
7.7km 下総 久方城
8.2km 下総 岩室砦
8.2km 下総 前林城
8.4km 下総 次浦城
8.6km 上総 坂田城

2010年11月