築城年代は定かではなく諸説あるが、文明12年(1480年)戸田宗光によって築かれたと云われる。 宗光は渥美半島を掌握すべく田原へ移り、駿河の今川氏の庇護のもとその支配を広げる。 しかし、今川義忠が塩買坂で討死し今川家中が内乱状態となると宗光は田原城を子の憲光に譲り、宗光自身は二連木城を築いて移った。
二連木城に移った宗光が今川方の舟形山城を落とすなど、戸田氏は今川氏に対抗したが、宗光が没した後は再び今川氏に属した。
戸田氏は今川家へ人質として送られる松平竹千代(徳川家康)を強奪して、織田家へ送ったため、天文16年(1547年)今川氏に攻められ田原城は落ち、一族は没落した。
・天正18年(1590年)池田輝政が入封。
・慶長5年(1600年)輝政は播磨国姫路へ転封。
・慶長6年(1601年)伊豆国下田より戸田尊次が一万石で入封。
・寛文4年(1664年)忠治の時、肥後国富岡へ転封。
・寛文4年(1664年)三河国拳母より三宅康勝が一万二千石で入封。
以後、三宅氏が明治まで続く。