築城年代は定かではないが応永年間(1394年〜1428年)に北原氏によって築かれたと云われる。伊東氏48城の一つで城主は平良彦十郎という。
永禄4年(1561年)伊東義祐が攻略し、家臣米良筑後守を城主とした。 永禄9年(1566年)島津義弘が攻め寄せたが、米良筑後守は詰城に籠って攻め寄せる島津軍を撃退し、島津義弘も手傷を追って退いた。
伊東氏は元亀3年(1572年)飯野城攻めに失敗し退陣するなか木崎原合戦に大敗してその勢力は急激に衰え、天正4年(1576年)島津氏が城を奪い家臣川上忠兄を城主とした。
小林城は石氷川に沿って聳える比高40m程の独立丘陵に築かれている。現在は城山公園として整備されている。
南端の最高所を主郭とし北や東に段々と広い曲輪を展開している。大手は西で北へ迂回して入ったと考えられ、大手門跡と書かれた土塁の開口部がある。北下には巨大な空堀が東西に伸びているようであるが、あまりに巨大過ぎて簡単に降りられそうにない。
西側の大手橋のところから入ると北側に「真方一区公民館」があり駐車可能である。
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