築城年代は定かではないが那須氏によって築かれた。築城に関しては応永24年(1417年)那須資重が烏山城を築いて稲積城より移った説と、明応年間(1492年〜1501年)に那須資実が築いたとする説がある。

那須資氏の二男資重は沢村城主沢村氏の家督を継いで八代沢村五郎資重と名乗ったが、福原城の本家を継いだ兄那須資之との不和により応永21年(1414年)沢村城を攻められ、資重は烏山に逃れた。 資重は当初興野氏の館に住み、その後稲積城を修築して移り、応永25年(1418年)には烏山城を築いて居城とした。(烏山築城は資重の孫資実との説もある)資重の子資持が那須に復姓して下那須家となり、那須家は本家上那須家と下那須家に分かれて争うようになった。その後、那須家は下那須房資の代に上那須家が滅亡して(亀山城を参照。)下那須家が本流となっている。

天正18年(1590年)豊臣秀吉の小田原征伐で那須資晴は参陣せず、小田原城落城後にようやく秀吉に参謁したが遅参により所領を没収された。那須氏はその後、資晴の子資景が五千石を賜り福原要害城を居城として再興している。また晴資自身も所領が与えられ文禄元年(1592年)には肥前国名護屋に二百五十の兵を引き連れて参陣している。

那須氏が改易されると天正18年(1590年)尾張国清洲から織田信雄が二万石で転封となるが、二ヶ月程で天正19年(1591年)秋田へ転封となった。

烏山城は那珂川西岸の八高山頂に築かれている。

主郭部は山頂にあって南北二郭、北が古本丸、南が近世本丸(古二の丸)で空堀によって区画され、周囲には深い空堀が巡っている。山上は虎口である正門脇と吹貫門の周辺に石垣があり、堀氏時代に拡張された麓の三の丸にも石垣がある。

残念ながら激しい降雨の為に傘をさしての散策となり、遊歩道を外れて歩くことは遺構を損なうので主要部のみであったが、主郭部周辺に巡らされている深い空堀など遺構の状態は良好である。ただ明治まで続いた近世城郭でありながら、この地域の人たちはあまり関心がないようで、図書館の近くにある烏山郷土資料館は一時閉鎖され、近年ようやく再開されたのだが、あまり知られていないようである。この資料館の脇に大手門の基石がある。また民家に移築された搦手門が残っている。

遊歩道の入口はいくつかあるようですが、三の丸の石垣を見て登る寿亀山神社入口から登るのが良いでしょう。