永禄11年(1568年)徳川家康によって築かれたと云われる。徳川家康が掛川城と高天神城を攻略するため、この地に砦を築いたのが最初である。

天正7年(1576年)家康は武田氏に奪われた高天神城を奪還するため、再びこの小笠山砦に布陣、このとき構えた六砦の中で最大規模の陣城であった。

小笠山砦は標高264.8mの小笠山山頂に築かれている。南東にある小笠神社の境内付近から既に城域となり、山頂付近まで陣跡が連なる。

神社から山頂方面に登っていくと尾根の北と南にそれぞれ横堀があり、それを登ると笹ヶ峰御殿と呼ばれる曲輪にでる。この曲輪は北と東に土塁があり、東はさらに大きな堀切で遮断している。さらに西の山頂方面に向かうと、物見台と呼ばれる高台や、大きな空堀、土塁を伴う曲輪などが残っている。ただ、どれも散逸的で互いの連携がよく分からない。

県道249号線と251号線の分かれ目付近から小笠山(小笠神社)に向かう道標が出ている。これを終点まで進むと小笠神社の参道入口があり駐車場がある。

小笠神社のすぐ先に山頂に向かう遊歩道がある。

最寄り駅(直線距離)
3.6km 掛川駅
3.6km 掛川駅
3.8km 掛川市役所前駅
4.1km 西掛川駅
4.6km 愛野駅

付近の城(直線距離)
2.6km 遠江 岩井寺砦
2.9km 遠江 青田山砦
3.4km 遠江 杉谷城
3.7km 遠江 河田砦
4.0km 遠江 金丸山砦
4.2km 遠江 掛川城
4.3km 遠江 能ヶ坂砦
4.5km 遠江 掛川古城
4.5km 遠江 仁藤山砦
4.7km 遠江 渥美氏屋敷
4.9km 遠江 高天神城
5.1km 遠江 天王山砦
5.4km 遠江 畑ヶ谷西砦
5.4km 遠江 火ヶ峰西砦
5.5km 遠江 原川城
5.5km 遠江 安威砦
5.6km 遠江 星川砦
5.8km 遠江 火ヶ峰東砦
5.8km 遠江 長谷砦
5.9km 遠江 畑ヶ谷東砦
5.9km 遠江 畑ヶ谷砦
6.0km 遠江 森平城
6.0km 遠江 惣勢山砦
6.2km 遠江 貫名氏館

2014年9月