築城年代は定かではない。 天正8年(1580年)に平山刑部少輔常時が城内に寺院を建立し、天正19年(1591年)には飯高妙福寺の学室を移し、城地の全てを寄進して日蓮宗の檀林とした。江戸時代には徳川氏の保護を受け明治まで続いた。

この平山氏に関しては史料も残されておらず不明とされるが、「千葉県所在中近世城館跡詳細分布調査報告書」では小田原北条氏の家臣で武蔵平山氏を飯高に封じたのではないかと推測している。

飯高城は南北に伸びた台地の上に築かれていた。 現在は飯高寺(はんこうじ)の境内となっており、飯高檀林跡として境内が県指定史跡、講堂・総門・鐘楼・鼓楼が国指定重要文化財に指定されている。

お寺の境内となっているが、明瞭な城郭遺構が残る。城はこの辺りに多い同じような高さの台地の上を空堀で区画する縄張りで、南北に分断する空堀跡が一ヶ所ある他、土塁も残っている。講堂の北側には食い違い虎口のような形状の土塁が残る。

付近には「日本最古の大学」とか「飯高檀林」などの道標が至る所に建っている。

最寄り駅(直線距離)
5.4km 八日市場駅
6.5km 飯倉駅
7.3km 干潟駅
9.8km 横芝駅

付近の城(直線距離)
1.5km 下総 大浦城
2.1km 下総 宮和田城
2.3km 下総 大堀城
2.9km 下総 松崎城
2.9km 下総 土やぐら城
3.0km 下総 飯塚砦
3.1km 下総 玉造城
3.2km 下総 物見台城
3.3km 下総 中城
3.5km 下総 吉田陣屋
3.8km 下総 久保城
4.2km 下総 久方城
4.3km 下総 並木城
4.5km 下総 要害城
4.6km 下総 分城
4.7km 下総 八日市場城
4.8km 下総 土橋城
4.9km 下総 寒風城
5.2km 下総 鏑木城
5.3km 下総 新村城
5.5km 下総 志摩城
5.7km 下総 次浦城
5.8km 下総 多古陣屋
6.2km 下総 貝塚陣屋

2010年11月