築城年代は定かではないが建久年間(1190年〜1199年)氏家公頼によって築かれたと云われる。 公頼は宇都宮朝綱の三男で氏家氏を称した。
氏家氏は6代綱元の時家系が絶え一時廃城となったが、後に飛山城主芳賀高家の子高清が城主となった。
勝山城は鬼怒川に面した段丘の西端に築かれている。現在は勝山城跡公園として本丸が整備されている。
本丸は高土塁と空堀が巡らされた方形の曲輪で、東に大手、南西に搦手の虎口がある。大手は木橋で北側に張り出した櫓台があり横矢が掛かる。搦手は土橋で入隅になっており、東側から横矢が掛かっている。本丸の南から東側に掛けて二の丸があり、その南方に三の丸があった。
さくら市ミュージアム荒井寛方記念館を目指して行けば良い。北側に無料の駐車場がある。
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