築城年代は定かではないが細川氏によって築かれたと云われる。 室本の細川氏は伊予守信之、伊予守氏頼、伊予守氏政が知られる。
天正6年(1578年)讃岐に侵攻した長宗我部軍によって本篠城、藤目城が落城、その後、九十九山城も落城し城主細川氏政は菩提寺興昌寺一夜庵前庭で自刃したと伝えられる。
九十九山城は室本港の南、瀬戸内海に半分突き出したような江甫草山に築かれており、現在は登山道が整備されている。
主郭は山頂にあって東西に長く、中央に井戸跡とされる窪みがあり中央に大きな石が置かれている。北中央に虎口3があり、左折れで入ることになる。
主郭を取り巻くようにあるのが二郭であるが、西側は段違いになった渦巻型の曲輪となる。南側に虎口1があり、竪堀3と竪土塁の付いたスロープで曲輪IIIに続く。この虎口1付近には石積が多く見られる。
曲輪IIIの南端は直線的に石積みがあり、東側に虎口3を開く。この外側部分にも石積みが多く見られる。曲輪III南端下方には登り石垣のような竪に石塁が伸びているようであるが、かなり崩れている。
曲輪IIIから東に向かって帯曲輪地形が続くが、この部分は北端のスロープで結ばれている。曲輪IVから最下段の曲輪に続く通路は脇に土塁地形があり、先端は石垣Bとなる。このあたりは旧陸軍による改変も多く、隣にある穴は防空壕である。ただ、南端Aの部分は枡形地形で本来の虎口の可能性がある。
北東麓にある羅漢寺蓮光院に案内板と登山口があり、駐車場とトイレも完備されている。登山道はミニ四国88箇所霊場となっている。
最寄り駅(直線距離)