天文年間(1532年〜1555年)はじめに松本宮内が城を築こうと地取りしたが完成しなったと云われる。

天正12年(1584年)伊達政宗は蘆名領の檜原へ侵攻し、穴沢氏の戸山城と岩山城を攻め落とした。さらに、柏木城を攻めたがこれを落とすことはできなかった。このため猪苗代氏を内応させようと画策し、このあいだに政宗が築いたのが檜原城である。しかし、猪苗代氏の内応に失敗したため、政宗は家臣の後藤孫兵衛を城代として守らせ米沢へ退いた。

天正16年(1588年)猪苗代の鶴峯城に隠居していた猪苗代盛国を内応させることに成功した伊達政宗は、天正17年(1589年)摺上原(磨上原)の戦いで蘆名を攻め、檜原城から原口左馬介が柏木城を攻めたが、柏木城を守っていた城兵はすでに黒川城へ退いており、空城であった。

桧原城は桧原湖北岸の標高954mの山に築かれており、現在は主郭まで登山道が整備されている。

桧原湖は明治時代に磐梯山の噴火によってできた湖であり、かつての桧原集落などは湖底に沈んでいる。この桧原城は桧原峠を越える米沢街道が通っていた長井川沿いに築かれており、米沢の伊達氏にとっては敵の領内に打ち込んだ楔となる位置にある。

桧原城は山頂から南へ伸びた尾根に曲輪を配しており、主郭部全体を横堀で取り囲み、南へ伸びた虎口は多くの屈折や枡形を伴う非常に厳重な造りをしている。さらに、麓には外郭があり、東西に伸びた土塁と空堀、大手の馬出しという土塁囲みの広い空間などが遺されている。しかし、麓の遺構は湖に水没しているようである。

主郭部は堀切によって北と南に分かれており、わずかに北のほうが高いが、全体を考えると南が主郭であろう。北曲輪は南東隅に虎口があり左折れで入る。おそらく南曲輪と木橋が架かっていたと思われる。南曲輪も南東隅に虎口があり、複雑に折れ曲がった通路が南尾根へと続いている。

南尾根には小さな段曲輪があり、その側面を横堀が巡り、南端には三重堀切がある。

県道沿いに登山道入口が二ヶ所ある。南端尾根付近には駐車場がないが、そこから西へ進んだ登山道の近くには駐車可能なスペースがある。