築城年代は定かではない。 有力国人の竹野井氏の居城で、大永年間(1521年〜1527年)には竹野井市朗衛門尉が、天正3年(1575)には竹野井氏高、竹野井春高が城主と云われる。
小笹丸城は城平川に沿った標高390mの山に築かれており、現在は公園として整備されている。
小笹丸城の縄張りは少々変わっており、中心に一段小高くなった本丸を取り囲むように帯曲輪群がある。しかし、この帯曲輪群も北にある大きな竪堀によって分断され、竪堀から東側は外に大土塁を設けた横堀状になっている。竪堀の西側は完全に切岸で、さらに側面に小さな曲輪を配し、竪堀に対して横矢が掛かるようになっている。
県道292号線に案内板があり、そこが駐車場。ここから歩いて登ると公園に入る道がある。