天文年間(1532年～1555年)頃に奥田忠高によって築かれたと伝えられる。
奥田氏は松永久秀に仕え、江戸時代は旗本に取り立てられた。旗本奥田氏は千九百石余を領していたが、江戸詰であったために大西に陣屋を置いて代官が支配した。
天正10年と翌11年には「侍牢人衆」、「伊賀惣物人数」と呼ばれる反筒井方勢力が畑城に籠もったが、筒井氏によって鎮圧された。
畑城は山添村総合スポーツセンターの南側にある東西に伸びた山に築かれている。
畑城は３つの独立した城が東西に並んでいるような構造であるため、便宜状、西城、中城、東城として紹介する。
西城は最高所の主郭と北山腹の広い曲輪で構成し、周囲は高い切岸を伴う。東尾根は大規模な堀切で遮断し、西尾根も堀切で遮断している。
中城は単郭の城であるが曲輪は広く切岸は高い。西、東、北の三方を堀切で遮断、南も両脇に竪堀が落ちており堀切で遮断していた可能性がある。
東城は主郭を中心に東西南北の尾根に曲輪を展開した大規模な城である。主郭周辺には石材が転がっており、北側は石垣が露頭している。尾根先を遮断する堀切は西尾根に確認できるものの、東尾根には明確な堀が確認できない。
西側の国道からスポーツセンターに入る道のところに案内板が設置されている。登口はいくつかあるようだが、東鞍部の林道から東城へ登ることができる。車は南側の林道入口に駐車できる。
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