築城年代は定かではないが応永年間(1394年〜1428年)に大森氏によって築かれたと云われる。

本格的な築城を施したのは小田原北条氏で、現在の規模に拡張されたのは豊臣秀吉の小田原征伐に対抗する為といわれているが、伊豆国山中城が落城した翌日には城兵は戦う事無く城を破棄して小田原へ退散した。

足柄峠は駿河国と相模国の境に位置し、現在も静岡県と神奈川県の境となっており、どちらに記載するのか迷った。 通常は日本城郭体系に従って記載するのだが、この城に関してはどちらの県でも取り上げられている。迷った結果、訪れた当日、本丸の所有権が静岡県駿東郡小山町に属していたたので、静岡県の城址として掲載する。ちなみに所有権は毎年9月に行われる綱引きによって決定するそうで、なかなか面白い試みである。

城は足柄峠を通る古道を取り囲むように曲輪が配され、主郭には西側に土塁が残り石碑が建っている。主郭から北西側に空堀を挟んで二の曲輪、三の曲輪と五の曲輪まで続いている。

現在は公園として整備されており、土塁や空堀も良好に残っているが、残念ながら濃霧で富士山はおろか、近くを見るのもやっとの状況であった。